Октан что это: Октан — это… Что такое Октан? – Октан (значения) — Википедия — mcwheels.ru

Октан что это: Октан — это… Что такое Октан? – Октан (значения) — Википедия

03.09.2020

Содержание

Определение октан общее значение и понятие. Что это такое октан

Понятие октана, которое также известно как октановое число, относится к количеству октана, присутствующего в топливе . Поэтому, чтобы понять, что такое октан, мы должны знать значение октана и топлива.

Хотя в коммерческой области это обычно считается одним октановым числом, в международных технических спецификациях присутствуют два значения, которые служат для измерения поведения бензина в двух разных ситуациях:

* RON ( октановое число исследований ) : это часто встречается на станциях техобслуживания и приблизительно отражает поведение бензина в городе, учитывая большое количество необходимых ускорений. для городских поездок, учитывая многочисленные паузы, которые предполагают семафоры и другие элементы;

* MON ( октановое число двигателя или октановое число двигателя ) : это значение получается из октанового числа в статическом двигателе и стремится воспроизвести ситуацию, которая возникает на шоссе, где оно регулярно движется и не имеет много прерываний.

Существует несколько технологий, разработанных во всем мире для улучшения октанового числа различных видов топлива, хотя выделяются следующие: избегание добавок в бензин с помощью новых методов каталитического риформинга, изомеризации и рафинирования, среди других процессов что значительно снижает или исключает необходимость использования тетраэтилсвинца; создание экологических добавок, таких как метил-трет-бутиловый эфир (MTBE) и этил-трет-бутиловый эфир (ETBE), которые заменяют сильно загрязняющий тетраэтилсвинец, повышают октановое число и придают топливу повышение оксигенации, улучшение сгорания и

производительности двигателя.

Одним словом, октан отражает качество топлива . Если топливо имеет высокое октановое число, преждевременные детонации будут предотвращены, а выделение полезной энергии будет увеличено.

XuMuK.ru — ОКТАНЫ — Химическая энциклопедия

ОКТАНЫ (от греч. — восемь) С₈Н₁₈, мол. м. 114,224. Существует 18 изомерных октанов. В статье описаны нормальный октан СН₃(СН₂)₆СН₃ и изооктан (СН

3)₃ССН₂СН(СН₃)₂ (2,2,4-триметилпентан). Октаны-бесцв. жидкости (см. табл.) со слабым запахом прямогонного бензина, неограниченно смешиваются с углеводородами, плохо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле, практически не раств. в воде; изооктан образует бинарные азео-тропные смеси с бензолом, метанолом, этанолом и др. спиртами.

Октаны-типичные алифатич. углеводороды. При пиролизе октана образуются в осн. метан, этан, этилен; при крекинге на алюмосиликатном катализаторе возрастает выход углеводородов С₃-С₅; в присут. ароматизирующих катализаторов (Pt/C, оксиды Сг

, Мо, V на Аl₂О₃) при 450-500 °С с высоким выходом образуется смесь о-ксилола и этилбен-зола. Изооктан при нагр. до 500-570 °С превращается в смесь метана и изобутилена с небольшим содержанием этана, этилена, пропилена и водорода; при каталитич. крекинге в присут. WS₂ при 400 °С и давлении 25 МПа или с АlСl₃ и НСl при 20-140°С образуется в осн. изобутан; с алюмосиликатами при 500 °С- метан, бутан, изобутан, бутилен и изобутилен, а при 550 °С также пропилен.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ОКТАНОВ










	, кДж(кг·К)
	, кДж/(кг·К)



	КПВ, % по объему
	Т. самовоспл., °С

Октан содержится в бензиновой фракции нефти и продуктах ее деструктивной переработки, в алкилате, образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша. В пром-сти его выделяют из указанных продуктов ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на цеолитах или комплексообразованием с мочевиной. В лаб. условиях получают гидрированием октенов, по р-ции Вюрца из 1-хлорбутана и др.

Технически чистый изооктан получают димеризацией изобутилена с послед. гидрированием на никелевом или медно-хромовом катализаторе. При алккилировании изобутана изобутиленом в присут. H₂SO₄, HF или др. кислотных катализаторов получают техн. изооктан, содержащий значит. кол-ва изомерных октанов разветвленного строения и продуктов полиалкилирования (т-ра выкипания 98-185 °С, октановое число 92-97).

Применяют октан в произ-ве ксилолов, октанола, окта-наля, а также как р-ритель. Как компонент бензина большого значения не имеет из-за низкой детонац. стойкости (октановое число 19). Применение изооктана обусловлено его высокой детонац. стойкостью (октановое число принято за 100). Технически чистый изооктан используется в качестве первичного эталонного топлива для определения сортности бензина, технический-как компонент авиац. бензинов. Хим. превращ. изооктана практич. значения не имеют.

Октаны легко воспламеняются, в смеси с воздухом взрывоопасны. Нетоксичны, не обладают аллергенными и канцерогенными св-вами.

Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974. А. А. Братков.

Еще по теме:

Октан — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Окта́н (від грец. octa — вісім) — насичений вуглеводень (алкан) складу C₈H₁₈. Молекулярна маса — 114,224. Має 18 ізомерів.

Октан — безбарвна рідина зі слабким запахом прямогонного бензину, необмежено змішується з вуглеводнями, погано розчинний у діетиловому ефірі, ацетоні і етанолі, практично не розчинний у воді. Октани легко запалюються, в суміші з повітрям вибухонебезпечні. Нетоксичні, не мають алергенних і канцерогенних властивостей.

Октан має 18 структурних ізомерів:

Октан (н-октан)
2-Метилгептан
3-Метилгептан (+ має оптичну ізомерію)
4-Метилгептан
3-Етилгексан
2,2-Диметилгексан
2,3-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
2,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
2,5-Диметилгексан
3,3-Диметилгексан
3,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію (два хиральних центри))
2-Метил-3-етилпентан
3-Метил-3-етилпентан
2,2,3-Триметилпентан (+ має оптичну ізомерію)
2,2,4-Триметилпентан (також відомий як ізооктан)
2,3,3-Триметилпентан
2,3,4-Триметилпентан
2,2,3,3-Тетраметилбутан

Октан міститься в бензиновій фракції нафти та продуктах її деструктивної переробки, в алкілаті, утворюється при синтезі вуглеводнів за процесом Фішера-Тропша. У промисловості його виділяють із зазначених продуктів ректифікацією у поєднанні з селективною адсорбцією на цеолітах або комплексоутворенням з сечовиною. У лабораторних умовах отримують гідруванням октенів, за реакцією Вюрца з 1-хлорбутану.

При піролізі октану утворюються в основному метан, етан, етилен; при крекінгу на алюмосилікатному каталізаторі зростає вихід вуглеводнів С₃-С₅; у присутності ароматизуючих каталізаторів (Pt/C, оксидів Cr, Mo, V на Al₂O₃) при 450—500 °C з високим виходом утворюється суміш о-ксилену і стирену.

Застосовують октан у виробництві ксиленів, октанолу, октаналю, а також як розчинник. Як компонент бензину великого значення не має через низьку детонаційну стійкість (октанове число 19).

Петров Ал. А. Химия алканов. — : Наука. — 1974. — 243 с.

Алканы — Википедия

Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan.

Химическая структура (вверху) и 3D-модель (внизу) метана — простейшего алкана

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Все алканы относятся к более крупному классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH₄). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂ синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг^[1].

Рациональная[править | править код]

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан

б: триизопропилметан

в: триэтилпропилметан

Систематическая ИЮПАК[править | править код]

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.^[2]

Например:

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.

Алканы образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Метан	CH₄	CH₄
Этан	CH₃—CH₃	C₂H₆
Пропан	CH₃—CH₂—CH₃	C₃H₈
Бутан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₃	C₄H₁₀
Пентан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₅H₁₂
Гексан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₆H₁₄
Гептан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₇H₁₆
Октан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₈H₁₈
Нонан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₉H₂₀
Декан	CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃	C₁₀H₂₂

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C₇H₁₆ — также оптической изомерией^[3]. Число структурных изомеров алканов C_nH_2n+2 в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерии^[4]^[5] и с учётом стереоизомерии^[6]:

n	Число изомеров	С учётом стереоизомерии
4	2	2
5	3	3
6	5	5
7	9	11
8	18	24
9	35	55
10	75	136
11	159	345
12	355	900
13	802	2412
14	1858	6563
15	4347	18 127
20	366 319	3 396 844
25	36 797 588	749 329 719
30	4 111 846 763	182 896 187 256

Число структурных изомеров низших углеводородов до C₁₄H₃₀ было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров^[7]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было^[7]. При n→1{\displaystyle n\rightarrow {\mathcal {1}}} число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойи^[8].

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
При стандартных условиях, установленных ИЮПАК (давление 10⁵ Па, температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄H₁₀ являются газами, с C₅H₁₂ до C₁₃H₂₈ — жидкостями, а начиная с C₁₄H₃₀ и далее — твёрдыми веществами.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Физические свойства нормальных алканов
n	Название	Т_пл, °C	Т_кип, °C	Плотность, г/см³	Показатель преломления
1	Метан	−182,48	−161,5	0,416 при T_кип
2	Этан	−183,3	−88,63	0,546 при T_кип
3	Пропан	−187,7	−42,1	0,585 при T_кип
4	Бутан	−138,35	−0,5	0,6 при T_кип	1,3326
4	Изобутан	−159,60	−11,73	0,5510 при T_кип
5	Пентан	−129,7	36,07	0,6262	1,3575
6	Гексан	−95,3	68,7	0,6594	1,3749
7	Гептан	−90,6	98,4	0,638	1,3876
8	Октан	−55,8	125,7	0,7025	1,3974
9	Нонан	−54	150,8	0,718	1,4054
10	Декан	−29,7	174,1	0,730	1,4119
11	Ундекан	−25,6	195,9	0,7402	1,4151
12	Додекан	−9,6	216,3	0,7487	1.4216
13	Тридекан	−5,4	235,5	0,7564	1,4256
14	Тетрадекан	5,9	253,6	0,7628	1,4289
15	Пентадекан	9,9	270,6	0,7685	1,4310
16	Гексадекан	18,2	286,8	0,7734	1,4345
17	Гептадекан	22,0	301,9	0,778*	1,4369*
18	Октадекан	28,2	316,1	0,7819*	1,4390*
19	Нонадекан	32,1	329,76	0,7855*	1,4409*
20	Эйкозан	36,8	342,7	0,7887*	1,4426*
21	Генэйкозан	40,5	355,1	0,7917*	1,4441*
22	Докозан	44,4	367,0	0,7944*	1,4455*
23	Трикозан	47,6	378,3	0,7969*	1,4468*
24	Тетракозан	50,9	389,2	0,7991*	1,4480*
25	Пентакозан	53,7	399,7	0,8012*	1,4491*
26	Гексакозан	57	262 (15 мм рт. ст.)	0,778
27	Гептакозан	60	270 (15 мм рт. ст.)	0,780
28	Октакозан	61,1	280 (15 мм рт. ст.)	0,807
29	Нонакозан	64	286 (15 мм рт. ст.)	0,808
30	Триаконтан	65,8	446,4	0,897*	1,4536*
31	Гентриаконтан	67,9	455	0,8111*	1,4543*
32	Дотриаконтан	69,7	463	0,8124*	1,4550*
33	Тритриаконтан	71	474	0,811
34	Тетратриаконтан	73,1	478	0,8148*	1,4563*
35	Пентатриаконтан	74,7	486	0,8159*	1,4568*
36	Гексатриаконтан	75	265 при 130 Па	0,814
37	Гептатриаконтан	77,4	504,14	0,815
38	Октатриаконтан	79	510,93	0,816
39	Нонатриаконтан	78	517,51	0,817
40	Тетраконтан	81,4	523,88	0,817
41	Гентетраконтан	80,7	530,75	0,818
42	Дотетраконтан	82,9	536,07	0,819
43	Тритетраконтан	85,3	541,91	0,820
44	Тетратетраконтан	86,4	547,57	0,820
45	Пентатетраконтан		553,1	0,821
46	Гексатетраконтан		558,42	0,822
47	Гептатетраконтан		563,6	0,822
48	Октатетраконтан		568,68	0,823
49	Нонатетраконтан		573,6	0,823
50	Пентаконтан	93	421	0,824
51	Генпентаконтан		583	0,824
52	Допентаконтан	94	587,6	0,825
53	Трипентаконтан		592	0,825
54	Тетрапентаконтан	95	596,38	0,826
…	…	…	…	…	…
60	Гексаконтан	98,9
…	…	…	…	…	…
70	Гептаконтан	105,3
…	…	…	…	…	…
100	Гектан	115,2
…	…	…	…	…	…
150	Пентаконтагектан	123
…	…	…	…	…	…
390	Нонаконтатриктан	132

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

ИК-спектроскопия[править | править код]

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см⁻¹. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см⁻¹, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см⁻¹.

УФ-спектроскопия[править | править код]

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения[править | править код]

Галогенирование[править | править код]

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана: за один этап замещается не более одного атома водорода:

Ch5+Cl2→Ch4Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}

Ch4Cl+Cl2→Ch3Cl2+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}

Ch3Cl2+Cl2→CHCl3+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН₃, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

1) Инициирование

Cl:Cl→hνCl·+·Cl{\displaystyle {\ce {\mathsf {Cl{\text{:}}Cl->[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}

2) Рост цепи

Ch4-Ch3-Ch4+Cl·→Ch4-CH˙-Ch4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+HCl}}}

Ch4-CH˙-Ch4+Cl:Cl→Ch4-CHCl-Ch4+Cl·{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{:}}Cl\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}}}}

3) Обрыв цепи

Ch4-CH˙-Ch4+Cl·→Ch4-CHCl-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}{\dot {CH}}{\text{-}}CH_{3}+Cl{\text{·}}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CHCl{\text{-}}CH_{3}}}}

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфирование[править | править код]

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот:

Ch4-Ch3-Ch3-Ch4→O2;SO2;hνCh4-Ch3-Ch3-Ch3-SO2OH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow {O_{2};SO_{2};h\nu }}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}SO_{2}OH}}}

Сульфохлорирование (реакция Рида)[править | править код]

При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO₂ и Cl₂, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

RH+Cl⋅→R⋅+HCl{\displaystyle {\mathsf {RH+Cl\cdot \rightarrow R\cdot +HCl}}}

R⋅+SO2→RSO2⋅{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +SO_{2}\rightarrow RSO_{2}\cdot }}}

RSO2⋅+Cl2→RSO2Cl+Cl⋅{\displaystyle {\mathsf {RSO_{2}\cdot +Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl+Cl\cdot }}}

Легче всего сульфохлорируются углеводы линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования.^[9]

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Нитрование[править | править код]

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO₂ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

RH+HNO3→RNO2+h3O{\displaystyle {\mathsf {RH+HNO_{3}\rightarrow RNO_{2}+H_{2}O}}}

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления[править | править код]

Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

RH+O2→R⋅+HOO⋅{\displaystyle {\mathsf {RH+O_{2}\rightarrow R\cdot +HOO\cdot }}}

R⋅+O2→ROO⋅{\displaystyle {\mathsf {R\cdot +O_{2}\rightarrow ROO\cdot }}}

ROO⋅+RH→ROOH+R⋅{\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +RH\rightarrow ROOH+R\cdot }}}

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

Ch5+2O2→CO2+2h3O+ΔQ{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+2O_{2}\rightarrow CO_{2}+2H_{2}O+\Delta Q}}}

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Термические превращения алканов[править | править код]

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

Ch5→ot>1000oCC+2h3{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1000^{o}C}}C+2H_{2}}}}

C2H6→2C+3h3{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{6}\rightarrow 2C+3H_{2}}}}

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

2Ch5→ot>1500oCC2h3+3h3{\displaystyle {\mathsf {2CH_{4}{\xrightarrow[{}]{^{o}t>1500^{o}C}}C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов.

Ch4-Ch3:Ch4→1500∘CCh4-Ch3·+·Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{:}}CH_{3}{\xrightarrow {1500^{\circ }C}}CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}}}}

1) Рекомбинация

Ch4-Ch3·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch3-Ch3-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}

Ch4·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch3-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}}}}

Ch4·+·Ch4→Ch4-Ch4{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{3}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH_{3}}}}

2) Диспропорционирование

Ch4·+·Ch3-Ch4→Ch5+Ch3=Ch3{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{·}}+{\text{·}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}\rightarrow CH_{4}+CH_{2}{\text{=}}CH_{2}}}}

Ch4-Ch3·+·Ch3-Ch4→Ch4-Ch4+Ch3

октан — это… Что такое октан?

ОКТАН — (Octant) морской угломерный инструмент, подобный секстану, но меньших размеров. Применяется обычно в тех случаях, когда наблюдения не могут претендовать на большую точность. О. также пользуются при гидрографических работах. Самойлов К. И. Морской … Морской словарь

ОКТАН — Ch4(Ch3)6Ch4, бесцветная жидкость, tкип125,7 .С. Содержится в нефти и в больших количествах в синтетическом жидком топливе. Имеет низкую детонационную стойкость (октановое число 17 19) … Большой Энциклопедический словарь

октан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • газ (55) • парафин (14) • … Словарь синонимов

октан — а, м. octant m. &LT;, лат. octans (octantis. 1. геом. Любая из восьми областей (углов), на которые пространство делится тремя взаимно перпендикулярными плоскостями. СИС 1954. 2. Астрономический прибор, применявшийся ранее для измерения угловых… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

октан — октановый — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы октановый EN octane … Справочник технического переводчика

Октан — У этого термина существуют и другие значения, см. Октан (значения). Октан … Википедия

октан — (гр. okto восемь) органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость; содержится в нефти, бензинах, откуда его выделяют ректификацией, нек рые изомеры октана, напр, изооктан, являются ценными компонентами… … Словарь иностранных слов русского языка

Октан — н октан, насыщенный углеводород (См. Насыщенные углеводороды) C8h28; бесцветная жидкость со специфическим запахом; tпл 56,8 °С, tkип 125,67 °С, плотность 0,7025 г/см3 (20 °С), октановое число 17 19; вместе с Изооктаном и др. изомерами… … Большая советская энциклопедия

октан — СН3(СН2)6СН3, бесцветная жидкость, tкип 125,7°C. Содержится в нефти и в больших количествах в синтетическом жидком топливе. Имеет низкую детонационную стойкость (октановое число 17 19). * * * ОКТАН ОКТАН, Ch4(Ch3)6Ch4, бесцветная жидкость,… … Энциклопедический словарь

Октан — ► octane Жидкий углеводород С8Н18 метанового ряда. Состав: 84.2% С, 15.8% Н. Существует восемнадцать структурных изомеров октана. Нормальный октан имеет температуру кипения +125,6°С, плотность 0,703. В нефти доказано присутствие пяти изомеров… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

октан — Сигез углерод атомы булган углеводород, С8Н18; бензин составында була. ОКТАН САНЫ – Ягулыкның яну (шартлау) тизлеген күрсәтә торган зурлык … Татар теленең аңлатмалы сүзлеге

октан — это… Что такое октан?

октан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • газ (55) • парафин (14) • … Словарь синонимов

Октан — У этого термина существуют и другие значения, см. Октан (значения). Октан … Википедия

октан — это… Что такое октан?

октан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • газ (55) • парафин (14) • … Словарь синонимов

Октан — У этого термина существуют и другие значения, см. Октан (значения). Октан … Википедия